Найбільш проблемною ділянкою маршруту є Басова протока, яка славиться частими штормами, а також зустрічною течією вітром. Такі умови без натяжки можна назвати випробуванням для яхт та гонщиків виняткової складності.
Примітно, що з дня заснування, у 1945 році, яхтових перегонів Сідней-Хобарт лише у 1952 році всім її учасникам пощастило дійти до фінішу.
Щодо правил визначення переможців, кубок Таттерсола, головний приз регати, присуджується учаснику-лідеру за системою IRC (з урахуванням виправленого часу). Часті випадки, коли супер'яхти, що прийшли першими, виявляються обійденими менш швидкохідними яхтами, ніс вигіднішим балом.
Згідно з результатами змагання 2012 року, перша вісімка місць у дивізіоні IRC3 відвойована Beneteau Fir. Боротьба, що розгорнулася, виявилася не з легких, адже проходила практично в one-design класі. Лідерство завоювали яхти Lunchtime Legend та Brannew (перше та друге місце відповідно) – і обидві Beneteau First 40 CR, третє місце п'єдесталу відійшло до яхти First 45, а вже за трійкою переможців слідом п'ять яхт  ;First 40. Необхідно відзначити ще один приємний для Beneteau ньюанс – усі змагання Beneteau First опинилися у фінішу.
У 2009 році яхти Beneteau First 40 CR Two True та Wicked посіли перше та друге місце відповідно.
Щоб підкреслити значущість щорічних перемог Beneteau First, необхідно помітити, що величезне значення в даній регаті мають погодні умови. Так, після прибуття до фінішу перших яхт погода стає менш сприятливою. вона значно збільшує час яхт, які провели більше часу на дистанції. Саме з цього погляду показово, що яхти Beneteau First стають переможцями рік у рік, оскільки вони змагаються не лише з карбоновими супер'яхтами швидкого ходу довжиною до 100 футів, але й подібними до себе.
